(1085-1138)

Syn Władysława I Hermana i jego drugiej żony, księżniczki czeskiej Judyty; przyrodni brat Zbigniewa. Od 1102 książę polski. Dwukrotnie żonaty: 1103 z księżną ruską Zbysławą, córką księcia kijowskiego Świętopełka II, a po jej śmierci 1113 z Salomeą, córką hrabiego Bergu. Zanim osiągnął wiek sprawny pozostawał pod opieką Sieciecha, wszechwładnego palatyna Władysława I Hermana. Po podziale Polski, dokonanym 1097 przez ojca, otrzymał Śląsk, Małopolskę oraz ziemię lubuską (bez głównych grodów - Wrocławia, Krakowa i Sandomierza, które zatrzymał dla siebie Władysław I). 1099 Młodzi książęta wymogli na ojcu decyzję o odsunięciu od władzy Sieciecha. Bolesław nawiązał w tym czasie przyjazne stosunki ze swym wujem, księciem czeskim Brzetysławem II, który 1099 przyrzekł mu udział w trybucie ze Śląska, jaki płacił mu corocznie Władysław I; prawdopodobnie Bolesław przekazał wówczas Brzetysławowi ziemię kłodzką. Po śmierci Władysława I Hermana (1102) Bolesław podzielił się z bratem schedą po ojcu, zajmując Kraków i Sandomierz oraz ziemie łęczycką i sieradzką. W rywalizacji ze Zbigniewem o władzę zwierzchnią w kraju, pokonał 1106-1108 brata, zajmując większą część kraju. Zbigniew udał się po pomoc do Niemiec. Interwencyjna wyprawa cesarza Henryka V zakończyła się 1109 klęską wojsk cesarskich pod Głogowem i na Psim Polu. Po powrocie Zbigniewa do kraju 1110 B. kazał brata uwięzić i oślepić, co spowodowało jego śmierć. Za czyn ten Bolesław zmuszony był do odbycia pielgrzymki ekspiacyjnej z Polski na Węgry i z powrotem do grobu św. Wojciecha w Gnieźnie, co pozwoliło mu być może uniknąć losu stryja, Bolesława II Śmiałego. 1117 Stłumił bunt wojewody Skarbimira, którego następnie także oślepił. Około 1119 Bolesław przyłączył do swego państwa Pomorze Gdańskie, a w wyniku kilku wypraw uzależnił 1122 Pomorze Zachodnie, 1129 zawarł sojusz z Danią. 1132-1134 Podejmował nieudane próby osadzenia na tronie węgierskim księcia Borysa, uznając jednak ostatecznie władzę Beli II Ślepego. Na zjeździe w Merseburgu 1135 złożył cesarzowi Lotarowi hołd lenny z Pomorza Zachodniego aż po Rugię. Usiłując zapobiec przyszłym wojnom domowym, kilka lat przed śmiercią Bolesław ustalił zasady podziału kraju pomiędzy synów, które zostały zatwierdzone na wiecu możnych, nabierając charakteru aktu prawno-ustrojowego. Zgodnie z nim trzej synowie Bolesława mieli otrzymać: Władysław (II Wygnaniec) - Śląsk, Bolesław (IV Kędzierzawy) - Mazowsze z Kujawami, Mieszko (III Stary) - Wielkopolskę z Poznaniem. Bolesław przyznał również oddzielne księstwo (ziemię sandomierską) małoletniemu wówczas Henrykowi (Sandomierskiemu) i zobowiązał do realizacji tego przyrzeczenia starszych synów (Henryk miał władać Sandomierzem dożywotnio, bez prawa przekazywania go swym potomkom). Kazimierz (II Sprawiedliwy) nie został w "testamencie" uwzględniony, ponieważ urodził się niedługo przed śmiercią ojca. Ziemia łęczycko-sieradzka miała stanowić oprawę wdowią Salomei. Ponadto każdorazowo najstarszy męski przedstawiciel dynastii miał otrzymać władzę zwierzchnią (zasada senioratu) oraz niepodzielną dzielnicę senioralną, obejmującą: ziemię krakowską, wschodnią Wielkopolskę z Gnieznem i Kaliszem, Pomorze Gdańskie oraz zwierzchność nad Pomorzem Zachodnim, a także po śmierci Salomei ziemie łęczycką i sieradzką. Miał on decydować o sprawach polityki zagranicznej, zawierać traktaty, wypowiadać wojnę, posiadał prawo inwestytury oraz zwierzchnią władzę sądową nad całym krajem. Podział kraju po śmierci Bolesława 1138 zapoczątkował, wbrew jego woli, rozbicie dzielnicowe. Bolesław został prawdopodobnie pochowany w katedrze płockiej.